fenilalanin

keumuman

Apa itu fenilalanin?

Fenilalanin adalah asam amino yang terkandung dalam sebagian besar protein hewani dan nabati.

Dari sudut pandang kimia, itu adalah asam alfa-amino aromatik, netral dan non-polar (karena itu hidrofobik), dengan rumus kimia C ₉ H ₁₁ NO ₂ .

Mempertimbangkan ketidakmampuan untuk mensintesisnya dari asam amino lain, fenilalanin dianggap sebagai asam amino esensial bagi organisme manusia.

Keingintahuan: Sejarah Phenylalanine

Deskripsi fenilalanin pertama kali dibuat pada tahun 1879, ketika Schulze dan Barbieri mengidentifikasi senyawa formula empiris C ₉ H ₁₁ NO ₂ dalam biji lupin kuning (nama botani Lupinus luteus ).

Pada tahun 1882 Erlenmeyer dan Lipp mensintesis fenilalanin dari fenil asetaldehida, hidrogen sianida, dan amonia.

Codon genetik untuk fenilalanin malah ditemukan oleh J. Heinrich Matthaei dan Marshall W. Nirenberg pada tahun 1961, membangun hubungan pengkodean antara informasi yang disimpan dalam asam nukleat genom dengan ekspresi protein sel.

fungsi

Phenylalanine: untuk apa ini?

L-bentuk fenilalanin umumnya digunakan sebagai "batu bata struktural" protein manusia. Karena itu sangat penting untuk sintesis semua jenis peptida, tidak hanya plastik, tetapi juga enzimatik, hormonal, dll. Ini juga berfungsi sebagai prekursor untuk:

Asam amino tirosin, berkat biosintesis yang:

Hormon tiroid: mediator kelenjar tiroid yang mengatur metabolisme seluler seluruh organisme.
L-DOPA (levodopa): asam amino perantara dalam biosintesis dopamin.

Dopamin adalah neurotransmitter tipe katekolamin, yang diperlukan untuk metabolisme otak; kekurangan pada orang dengan penyakit Parkinson. Ini juga sangat diperlukan untuk produksi noradrenalin.

Norepinefrin (atau norepinefrin) adalah neurotransmiter tipe katekolamin penting dari sistem saraf simpatis; karena itu salah satu "hormon stres" dari mana adrenalin dapat diturunkan.

Adrenalin (atau epinefrin) adalah neurotransmiter tipe katekolamin utama dari sistem saraf simpatis (hormon stres lain).

2-phenylethylamine (phenylethylamine): alkaloid neurotransmitter; itu juga ditemukan dalam makanan fermentasi, seperti keju, dan cokelat. Tampaknya memainkan peran mendasar dalam jatuh cinta.
Melanin (pigmen kulit).

Fenilalanin pada tumbuhan: prekursor flavonoid

Fenilalanin adalah senyawa awal yang digunakan dalam sintesis flavonoid. Bahkan lignan, polifenol non flavonoid, berasal dari fenilalanin (tetapi juga dari tirosin).

Fenilalanin diubah menjadi asam sinamat oleh enzim amonium fenilalanin; asam berwarna putih ini, dengan rasa yang biasanya pahit, malah diberkahi dengan aroma yang menyenangkan (madu dan bunga) yang digunakan dalam kosmetik. Kayu manis juga dapat diperoleh dari asam sinamat, suatu senyawa yang digunakan dalam farmakologi untuk menghasilkan obat-obatan antelmintik (yang menghilangkan beberapa infestasi cacing).

makanan

Fenilalanin dalam makanan

Fenilalanin yang diambil dengan makanan terutama berasal dari makanan berprotein, seperti daging (misalnya ayam dan sapi), jeroan (terutama hati), ikan, telur, susu dan turunannya, dan kacang-kacangan (terutama kedelai). ); sumber fenilalanin pertama yang tak terpisahkan bagi manusia adalah ASI.

Aditif dan bilangan bulat

Fenilalanin dalam aspartam

Asam amino ini juga hadir dalam aspartam, suatu zat yang bersifat protein (tepatnya dipeptida yang terdiri dari asam aspartat dan fenilalanin yang diesterifikasi dengan metanol pada ujung karboksil) dengan daya pemanis sekitar 200 kali lebih tinggi daripada gula.

Untuk alasan ini, mereka yang menderita fenilketonuria (lihat di bawah) harus sangat berhati-hati untuk menghindari produk yang dimaniskan dengan aspartam, terutama minuman ringan. Untuk memperingatkan orang-orang ini tentang risiko yang berasal dari konsumsi mereka, kata-kata " mengandung sumber fenilalanin " muncul di label banyak minuman.

Terlepas dari karakteristik ini, belakangan ini, setelah penelitian yang selama beberapa dekade terus mempertanyakan keamanan pangan, terutama untuk anak-anak, penggunaan aspartame telah berkurang secara signifikan.

Suplemen fenilalanin

Berkat fungsinya sebagai prekursor hormonal - neurotransmitter, fenilalanin juga digunakan dalam formulasi suplemen analgesik dan antidepresan.

kelebihan

Kelebihan fenilalanin pada orang sehat

Fenilalanin dapat terakumulasi untuk menciptakan gambaran patologis yang signifikan dalam patologi genetik yang disebut fenilketonuria (lihat di bawah); di sisi lain, jika berlebihan, juga bisa berbahaya pada orang sehat.

Fenilalanin menggunakan saluran transpor aktif yang sama dengan asam amino triptofan, yang diperlukan untuk melewati sawar darah-otak.

Fenilalanin dapat mengganggu dalam jumlah yang jauh lebih tinggi dari norma, yang hanya dapat diperoleh melalui integrasi makanan yang sembrono:

Dengan produksi serotonin dan asam amino aromatik lainnya
Dengan produksi oksida nitrat, karena komitmen yang berlebihan (atau mungkin ketersediaan terbatas) dari kofaktor terkait, besi dan tetrahidrobiopterin.

Catatan : enzim yang sesuai termasuk keluarga asam amino-dekarboksilase aromatik L-NO sintase.

fenilketonuria

Fenilalanin dan fenilketonuria

Fenilketonuria adalah suatu kondisi patologis berdasarkan keturunan, karena ketidakmampuan untuk memetabolisme fenilalanin. Tubuh orang yang terkena penyakit ini tidak dapat mengubah asam amino ini menjadi tirosin, yang kami anggap penting, antara lain, untuk sintesis katekolamin, hormon tiroid, dan melanin (pigmen yang bertanggung jawab atas warna kulit). Kekurangan melanin dimanifestasikan oleh hipopigmentasi kulit menyeluruh. OR

Selain cacat estetika ini, karena ketidakmungkinan untuk memetabolisme, fenilalanin terakumulasi dalam jaringan sehingga menimbulkan kulit yang parah dan gangguan neurologis.

produksi

Bagaimana fenilalanin diperoleh?

L-fenilalanin diproduksi dalam jumlah besar menggunakan bakteri dari kelompok Escherichia coli, yang secara alami menghasilkan berbagai asam amino aromatik seperti fenilalanin, terutama dalam bentuknya yang dimodifikasi secara genetik untuk keperluan industri.