makanan

Lipid dan asam lemak

Lemak atau Lipid

Lipid adalah zat organik ternary yang tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut apolar seperti eter dan benzol.

Dari sudut pandang gizi, mereka dibagi menjadi:

  • PENYIMPANAN LIPIDA (98%), dengan fungsi energi (trigliserida);
  • CELL LIPIDS (2%), dengan fungsi struktural (fosfolipid, glikolipid, kolesterol).

Dari sudut pandang kimia mereka dibagi menjadi:

  • SAPONIFIKASI ATAU KOMPLEKS: dapat dipecah, melalui hidrolisis, menjadi asam lemak dan molekul yang membawa satu atau lebih kelompok alkohol (gliserida, fosfolipid, glikolipid, lilin, sterid);
  • NON SAPONIFICABLE ATAU SEDERHANA: mereka tidak mengandung asam lemak dalam strukturnya (terpen, steroid, prostaglandin).

Dalam tubuh manusia dan makanan yang memberinya makan, lipid yang paling banyak adalah trigliserida (atau triasilgliserol). Mereka dibentuk oleh penyatuan tiga asam lemak dengan molekul gliserol.

LEGENDA:

Gugus karboksil disebut gugus fungsional dari molekul organik yang terdiri dari atom oksigen yang diikat dengan ikatan rangkap pada atom karbon yang juga terikat pada gugus hidroksil (-OH).

Asam lemak

Asam lemak, komponen dasar lipid, adalah molekul yang terbuat dari rantai atom karbon, yang disebut rantai alifatik, dengan kelompok karboksil tunggal (-COOH) di salah satu ujungnya. Rantai alifatik yang membentuknya cenderung linier dan hanya dalam kasus yang jarang disajikan dalam bentuk bercabang atau siklus. Panjang rantai ini sangat penting, karena memengaruhi karakteristik fisik-kimia asam lemak. Saat memanjang, kelarutan dalam air berkurang dan akibatnya meningkatkan titik leleh (konsistensi yang lebih besar).

Asam lemak umumnya memiliki jumlah atom karbon yang genap, meskipun dalam beberapa makanan, seperti minyak nabati, kami menemukan persentase minimal dengan jumlah ganjil.

Dalam tubuh manusia asam lemak sangat berlimpah, tetapi jarang gratis dan sebagian besar diesterifikasi dengan gliserol (triasilgliserol, gliserofosfolipid) atau dengan kolesterol (kolesterol ester).

Karena setiap asam lemak dibentuk oleh rantai karbon alifatik (hidrofobik) yang

berakhir dengan gugus karboksilat (hidrofilik), dianggap sebagai molekul amphipati atau amfifilik. Berkat karakteristik kimia ini, ketika mereka ditempatkan di air mereka cenderung membentuk misel, struktur bulat dengan cangkang hidrofilik, yang terdiri dari kepala karboksilat, dan dengan hati lipofilik, yang dibentuk oleh rantai alifatik (yang dirakit untuk "melindungi diri" dari air).

Fitur ini sangat mempengaruhi seluruh proses pencernaan lipid.

Berdasarkan ada atau tidak adanya satu ikatan rangkap dalam rantai alifatik, asam lemak didefinisikan:

  • jenuh ketika struktur kimianya tidak mengandung ikatan rangkap,
  • tidak jenuh ketika satu atau lebih ikatan rangkap hadir

Asam lemak trans dan lemak

Berdasarkan posisi atom hidrogen yang terkait dengan karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap, asam lemak dapat ada di alam dalam dua bentuk, cis dan trans.

Kehadiran ikatan rangkap dalam rantai alifatik menyiratkan adanya dua konformasi:

  • cis jika dua atom hidrogen terikat pada karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap ditempatkan pada bidang yang sama
  • trans jika penataan ruang berlawanan.

Bentuk cis menurunkan titik leleh asam lemak dan meningkatkan fluiditasnya.

Di alam, asam lemak cis jelas menang atas trans, yang terbentuk terutama setelah perawatan buatan tertentu. Misalnya, selama proses penggilingan yang diperlukan untuk membuatnya cocok untuk dimakan, minyak biji diperkaya dengan asam lemak trans. Hal yang sama berlaku untuk produksi margarin, yang terjadi melalui proses hidrogenasi minyak nabati (atom hidrogen ditambahkan untuk menjenuhkan karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap, sehingga memperoleh trigliserida dengan asam lemak jenuh, oleh karena itu padat, mulai dari lipid tak jenuh, kemudian cairan).

Dua asam lemak yang sama, tetapi yang memiliki konformasi cis dan ikatan konformasi trans, memiliki nama yang berbeda. Gambar tersebut menunjukkan asam lemak pada delapan belas atom karbon, dengan ketidakjenuhan pada posisi sembilan dan konformasi cis (asam oleat, asam lemak paling melimpah di alam dan hadir terutama dalam minyak zaitun); isomer transnya, hadir dalam persentase yang sangat rendah, menggunakan nama yang berbeda (asam elaidat).

Pentingnya stereo-isomerisme ikatan rangkap

Mari kita lihat gambarnya; di sebelah kiri adalah asam lemak jenuh, perhatikan rantai alifatik linier sempurna (ekor lipofilik).

Di sebelah kanannya kita melihat asam lemak yang sama dengan ikatan tipe trans. Rantai mengalami fleksi kecil, tetapi masih tetap struktur linear, mirip dengan asam lemak jenuh.

Lebih jauh ke kanan kita dapat menghargai lipatan rantai yang disebabkan oleh adanya ikatan cis ganda. Akhirnya, di ujung kanan, ada lipatan yang sangat kuat terkait dengan kehadiran dua ikatan cis ganda tak jenuh.

Ini menjelaskan mengapa mentega, makanan yang kaya akan asam lemak jenuh, padat pada suhu kamar, sedangkan minyak, yang mendominasi asam lemak tak jenuh, adalah cairan dalam kondisi yang sama. Dengan kata lain, adanya ikatan rangkap dua menurunkan titik leleh lipid.

Di mana asam lemak trans ditemukan?

Untuk memberikan konsistensi yang lebih besar pada minyak dan lemak tak jenuh, proses (hidrogenasi) telah dirancang di mana kerusakan buatan ikatan rangkap dan hidrogenasi produk dilakukan, sehingga memperoleh makanan di mana persentase bentuk transnya tinggi.

Seperti yang telah disebutkan, lemak tak jenuh alami biasanya ditemukan dalam bentuk cis . Namun, sejumlah kecil lemak trans hadir dalam makanan, karena lemak ini terbentuk di perut ruminansia karena aksi bakteri tertentu. Untuk alasan ini, dalam susu, produk susu, dan daging sapi ada sejumlah kecil asam lemak trans. Hal yang sama juga ditemukan pada biji dan daun berbagai tanaman, yang konsumsi makanannya tidak relevan.

Risiko kesehatan terbesar berasal dari penggunaan minyak dan lemak terhidrogenasi secara masif, yang terutama terdapat dalam margarin, makanan ringan manis, dan dalam banyak produk yang bisa disebarkan. Proses ini terjadi melalui penggunaan katalis khusus yang menyebabkan campuran minyak hewani dan lemak pada suhu dan tekanan tinggi, hingga memperoleh asam lemak yang diubah secara kimia. Proses ini sangat menggoda bagi industri makanan karena memungkinkan untuk mendapatkan lemak dengan biaya yang lebih rendah dan dengan persyaratan khusus (penyebaran, kekompakan, dll.). Selain itu, waktu penyimpanan sangat diperpanjang, aspek fundamental juga dari sudut pandang ekonomi.

Mengapa asam lemak trans berbahaya?

Semua perhatian yang diberikan pada asam lemak trans (asam lemak trans) ini disebabkan oleh implikasi kesehatan negatif yang disyaratkan penggunaannya. Faktanya, asam lemak ini menyebabkan peningkatan "kolesterol jahat" (LDL lipoprotein) disertai dengan penurunan fraksi "baik" (HDL lipoprotein). Konsumsi asam lemak trans yang tinggi, sangat terwakili dalam margarin dan makanan yang dipanggang (makanan ringan, menyebar, dll.), Karena itu meningkatkan risiko pengembangan penyakit kardiovaskular yang serius (aterosklerosis, trombosis, stroke, dll.).

Apa itu lemak nabati yang tidak terhidrogenasi?

Saat ini, industri makanan dapat menggunakan teknologi alternatif untuk hidrogenasi, untuk mendapatkan lemak nabati yang tidak mengandung asam lemak trans berbahaya, tetapi dengan karakteristik organoleptik yang sama.

Bagaimanapun, ini adalah produk-produk yang ditangani secara artifisial, tidak alami dan mungkin dibuat dari kualitas yang buruk atau minyak yang sudah tengik. Selain itu, mereka masih memiliki kandungan asam lemak jenuh yang tinggi, tepatnya karena mereka semi-padat pada suhu kamar.

Nomenklatur asam lemak

Nomenklatur asam lemak sangat penting, meskipun cukup kompleks dan dalam beberapa hal kontroversial.

Pertama-tama perlu untuk mengukur panjang rantai alifatik, mengekspresikannya dengan huruf C diikuti dengan jumlah karbon yang ada dalam asam lemak (misalnya C14, C16, C18, C20 dll).

Kedua perlu untuk menunjukkan jumlah jenuh, mengikuti simbol Cn dengan simbol ":" diikuti oleh jumlah ikatan rangkap atau rangkap tiga (misalnya, asam oleat, memiliki rantai 18 atom karbon di mana suatu hanya tidak jenuh, itu akan ditunjukkan oleh inisial C18: 1).

Akhirnya, perlu untuk menentukan di mana jenuh yang mungkin berada. Dalam hal ini ada dua nomenklatur yang berbeda:

  • yang pertama mengacu pada posisi karbon tak jenuh pertama yang ditemui mulai nomor rantai karbon dari kelompok karboksilat awal; posisi ini ditunjukkan oleh inisial Δn, di mana n, tepatnya, jumlah atom karbon yang ada antara ujung karboksil dan ikatan rangkap pertama.
  • Dalam kasus kedua penomoran atom karbon dimulai dari kelompok metil terminal (CH3); posisi ini ditunjukkan oleh inisial ωn, di mana n adalah, tepatnya, jumlah atom karbon yang ada antara akhir metil akhir dan ikatan rangkap pertama

Dalam kasus asam oleat, nomenklatur lengkapnya adalah C18: 1 Δ9 atau C18: 1 ω9.

Penomoran pertama lebih disukai oleh ahli kimia makanan, sedangkan di bidang medis yang kedua lebih disukai.

contoh:

Asam linoleat

C18: 2 Δ9, 12 atau C18: 2 ω6

Asam lin-linolenat

C18: 3 Δ9, 12, 15 atau C18: 3 ω3

Asam lemak jenuh

Dari rumus umum CH 3 (CH 2 ) n COOH tidak memiliki ikatan rangkap dan oleh karena itu tidak dapat mengikat dengan unsur lain. Jumlah atom karbon yang ada dalam rantai alifatik memberikan zat pada zat tersebut, meningkatkan titik lebur dan mengubah tampilannya pada suhu kamar (padatan). Mereka hadir baik dalam lemak yang berasal dari nabati, dan dalam lemak yang berasal dari hewan, tetapi yang jelas berlaku di yang terakhir.

Asam Lemak Jenuh Jenuh Utama dan distribusinya di alam (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

Jumlah atom karbon komposisi Nama umum Nama IUPAC Pemberitahuan singkat

Titik lebur

(° C)

Sumber dalam bentuk barang
4CH 3 (CH 2) 2 COOHbutiratbutanoicC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHkaprathexanoicC6: 0-2Lemak susu, minyak kelapa
8CH3 (CH2) 6COOHkaprilatoktanoatC8: 017Lemak susu, minyak kelapa
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodekanoatC10: 032Lemak susu, minyak kelapa, biji elm (50% asam lemak)
12CH 3 (CH 2) 10 COOHlauricdodecanoicC12: 044Biji Lauraceae, minyak kelapa
14CH3 (CH2) 12COOHmiristattetradecanoicC14: 058Hadir dalam semua minyak dan lemak nabati dan hewani, susu (8-12%), kelapa (15-30%), pala 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitathexadecanoicC16: 062Hadir dalam semua minyak lemak hewani dan nabati, lemak dan lemak babi (25-30%). kelapa sawit (30-50%), kakao (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHstearatoktadekanoatC18: 072Hadir dalam semua minyak dan lemak hewani dan nabati, lemak (20%), lemak babi (10%), kakao (35%), minyak nabati (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHarachidiceicosanoicC22: 078Hadir dalam semua minyak hewani dan lemak dalam jumlah terbatas, hanya dalam minyak kacang 1-2%
22CH3 (CH2) 20COOHbehenicdocosanoicC22: 080Hadir dalam semua minyak hewani dan lemak dalam jumlah terbatas, hanya dalam minyak kacang 1-2%
24CH3 (CH2) 22COOHlignocerictetracosanoicC24: 0Hadir dalam semua minyak hewani dan lemak dalam jumlah terbatas, hanya dalam minyak kacang 1-2%

Asam lemak yang disorot dalam huruf tebal adalah yang paling penting dari sudut pandang nutrisi. Titik lebur berbanding lurus dengan jumlah atom karbon yang ada dalam asam lemak; karena alasan ini makanan yang kaya akan asam lemak rantai panjang memiliki konsistensi yang lebih besar.

Ac. Lauricus (12: 0)

Ac. Miristico (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Stearic (18: 0)

Asam lemak jenuh dan kesehatan

Asam lemak makanan jenuh meningkatkan kadar kolesterol, sehingga bersifat aterogenik. Penting untuk diingat, dalam hal ini, bahwa asam lemak jenuh tidak semuanya memiliki kekuatan aterogenik yang sama. Yang paling berbahaya adalah palmitic (C16: 0), the myristic (C14: 0) dan lauric (C12: 0). Asam stearat (C18: 0), di sisi lain, meskipun jenuh, tidak terlalu bersifat aterogenik, karena tubuh menginginkannya dengan cepat membentuk asam oleat.

Bahkan asam lemak rantai menengah tidak memiliki kekuatan aterogenik.

bagian kedua »